1. Vérifier que le serveur a bien les composants de remote debugging installé et que votre username soit bien dans le groupe local "debugger users" (comme indiqué dans l'article 91)
2. Vérifiez le compte sur lequel vous êtes actuellement authentifié a les droits d'administration sur votre machine en local ET sur le serveur distant. Ce compte DOIT être un compte de domaine (vous ne pouvez pas utiliser deux comptes locaux différents, même s'ils ont le même username et mot de passe, car le SID est différent!)
3. Vérifiez dans le web.config de l'application que vous ayez le <compilation debug="true" />
4. Dans la MMC de IIS, chercher le répertoire virtuel ou le site qui contient l'application, demandez les propriétés.
5. Dans l'onglet "Virtual Directory" ou "Home Directory", vérifiez que vous ayez bien une application (sinon créez-la) et donnez-lui un nom (de préférence identique à celle donnée dans Visual Studio)
6. Dans l'onglet "Directory Security", bouton "Edit" de "Anonymous access and authentication control", vous devez avoir la case "Integrated Windows authentication" qui est cochée.

Voilà... Bon dév. en ASP.NET avec le debug, c'est plus sympa, non ?